Veranstaltet werden die Winterwandertage 2021 von den Ausrichtern vergangener Deutscher Winterwandertage. Den Anfang macht der 3. Upländer Winterwandertag in Willingen vom 14. bis 17. Januar. Willingen gehört zu den „Sauerland Wanderdörfern“, der ersten vom Deutschen Wanderverband zertifizierten Qualitätsregion „Wanderbares Deutschland“. Die Region hat sich in der Vergangenheit mehrfach als Ausrichter von Deutschen Wandertagen bewährt. Im Jahr 2009 fand hier der 109.
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