Der 1,85 Meter große Sheppard wurde 2006 an neunter Stelle von den Minnesota Wild im NHL-Entry-Draft gezogen. Vier Jahre spielte er dann für Minnesota, ehe er in die Organisation der San José Sharks wechselte und von dort 2015 zu den New York Rangers. Insgesamt lief der Kanadier 431 Mal in der NHL auf und verbuchte genau 100 Scorerpunkte. In den vergangenen zwei Jahren spielte er für Kloten und ebenso für Team Canada beim Eicgwbfu-Mnw, gml wz cpea ysqy Elm mw Ryrio hoxqzz.
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